喹啉類化合物
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- 作者:
- 來源:
- 發布時間:2021-07-12
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【概要描述】喹啉和異喹啉是苯并吡啶的兩個異構體,均存在于煤焦油中。它們本身及許多取代衍生物,均可由苯衍生物環化成環而制得。喹啉化合物的環的合成法,其基本反應是將苯胺和甘油與硫酸、氧化劑(硝基苯等)一起加熱,即合成為喹啉。因為甘油被脫水而成為丙烯醛,與苯胺發生加成反應。
喹啉類化合物
【概要描述】喹啉和異喹啉是苯并吡啶的兩個異構體,均存在于煤焦油中。它們本身及許多取代衍生物,均可由苯衍生物環化成環而制得。喹啉化合物的環的合成法,其基本反應是將苯胺和甘油與硫酸、氧化劑(硝基苯等)一起加熱,即合成為喹啉。因為甘油被脫水而成為丙烯醛,與苯胺發生加成反應。
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喹啉和異喹啉是苯并吡啶的兩個異構體,均存在于煤焦油中。它們本身及許多取代衍生物,均可由苯衍生物環化成環而制得。喹啉化合物的環的合成法,其基本反應是將苯胺和甘油與硫酸、氧化劑(硝基苯等)一起加熱,即合成為喹啉。因為甘油被脫水而成為丙烯醛,與苯胺發生加成反應。因此,使用各種苯胺衍生物和其他α,β-不飽和羰基化合物,即可合成環上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有鄰氨基苯甲醛與酮的縮合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由鄰氨基苯甲醛與丙酮縮合而制得。
喹啉類化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(雜)雙環芳烴。喹啉類化合物俗稱重吡啶,與吡啶堿一起統稱焦油堿,是高溫煤焦油加工的一種堿性產品,主要有喹啉、異喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉類化合物集中在煤焦油的萘油餾分和洗油餾分中。在煤焦油中喹啉類化合物的含量約為0.3~0.5%。喹啉類化合物均具有特殊氣味,暴露在空氣中或陽光下時色澤逐漸變深。
喹啉類化合物可用于制取醫藥、染料、感光材料、橡膠、溶劑和化學試劑等。喹啉在醫藥上主要用于制造煙酸系、8-羥基喹啉系和奎寧系三大類藥物。煙酸系藥物有煙酸胺、強心劑、興奮劑和治絳蟲病藥;8-羥基喹啉系可用于制造醫治阿米巴蟲病用藥和創傷消毒劑,以及防霉劑和紡織助劑等;伯氨奎寧、氯化奎寧和羥氨奎寧則是合成的治瘧疾藥。異喹啉可用于制造殺蟲劑、抗瘧藥、橡膠硫化促進劑和測定稀有金屬用的化學試劑。甲基喹啉可用于制造彩色膠片增感劑和染料,還可作為溶劑、浸漬劑、腐蝕抑制劑、奎寧系藥物和殺蟲劑等。喹啉類化合物的提取工藝見重吡啶精制。
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